Microsoft выпустило обновление для Outlook которое блокирует вложения в письмах
Обновления Microsoft Office, выпущенные 13.06.2017, а именно KB3191898 (Outlook 2007) и KB3203467 (Outlook 2010)
Блокирует вложенные файлы в письмах, в конце имени которых перед расширением есть знаки препинания.
Например: блабла..doc ; блабла!!!.doc ;
Чтобы решить проблему, нужно переименовать файл или удалить эти обновления.
Может кому поможет.